Sân khấu kịch

Darren bắt đầu diễn xuất chuyên nghiệp trên sân khấu kịch năm 10 tuổi với vai Cesario trong vở Fanny (1997) của 42nd Street Moon, sau đó là vai Mauro trong vở Do I Hear a Waltz? (1998) của Richard Rodgers và Stephen Sondheim và vai Beauregard Calhoun trong vở Babes in Arms (1999).[23][24][25]

Quyết định theo đuổi sự nghiệp diễn xuất từ rất sớm, Darren dành những năm đầu ở American Conservatory Theater để học biểu diễn sân khấu và tham gia vào một số vở kịch, đáng chú ý là A Christmas Carol, A Midsummer Night’s Dream và The Voysey Inheritance.[7]

Năm 2009, sau khi nhận được bằng cử nhân mỹ thuật, Darren, cùng với bạn bè ở đại học Michigan, sáng lập StarKid Productions, một công ty nhạc kịch. Vai diễn nổi tiếng nhất của anh ở StarKid là Harry Potter trong các vở nhạc kịch hài A Very Potter Musical, A Very Potter Sequel và A Very Potter Senior Year (dựa trên bộ tiểu thuyết Harry Potter của J.K. Rowling). Các vở kịch của StarKid đã nhận được hơn 140 triệu lượt xem trên kênh YouTube của công ty kể từ ngày 19 tháng 6 năm 2009.[26][27][28]

Tháng 1 năm 2012, Darren xuất hiện lần đầu tiên trên sân khấu Broadway, thay thế Daniel Radcliffe với vai J. Pierrepont Finch trong vở How to Succeed in Business Without Really Trying trong vòng 3 tuần tại Al Hirschfeld Theatre. Ngoại trừ tuần cuối cùng do Daniel Radcliffe diễn, vở nhạc kịch đạt được thành công lớn nhất từ 3 tuần với Darren thủ vai chính trong khoảng thời gian 11 tháng, thu về hơn 4 triệu đô la.[29][30]

Truyền hình

Darren bắt đầu sự nghiệp trên truyền hình với vai phụ trong các sê ri Eastwick và Cold Case.[31]

Hiện Darren đang đảm nhận vai Blaine Anderson trong sê ri phim truyền hình Glee của FOX. Anh xuất hiện lần đầu tiên ở mùa thứ hai trong tập "Never Been Kissed" phát sóng vào ngày 9 tháng 11 năm 2010. Blaine học tại học viện Dalton và là giọng ca chính trong nhóm hát của trường, The Dalton Academy Warblers. Ban đầu Blaine đóng vai trò là bạn và người hướng dẫn cho Kurt Hummel, thành viên đồng tính bị bắt nạt của nhóm hát đối địch với Warblers, New Directions. Sự ăn ý giữa hai nhân vật cũng như sự ủng hộ của người xem đối với cặp đôi này đã khiến Ryan Murphy, đồng tác giả của sê ri, ghép họ thành một đôi trong phim. Đầu mùa thứ ba, Blaine chuyển đến trường trung học McKinley và gia nhập New Directions; hiện Darren đã trở thành diễn viên chính.[32][33][34]

Nói về sự phản hồi của công chúng đối với vai diễn của mình, Darren đặc biệt thích thú trước những bình luận từ "những người ở nhiều nơi trên thế giới mà có thể không được tiếp xúc nhiều với những hệ tư tưởng nhất định", nhưng đã nhìn nhận lại lập trường của mình về các mối quan hệ cũng như quyền con người nhờ cốt truyện của Blaine và Kurt. Anh gọi phản ứng này là "một hiện tượng" và nói, "Tôi là một đứa trẻ dị tính lớn lên trong một cộng đồng với nhiều người đồng tính nên tôi đã từng chứng kiến những người bạn phải đấu tranh vật lộn và không tìm được chỗ cho mình. Được là một phần của cỗ máy đó là điều hết sức tuyệt vời."[35]

Điện ảnh

Tháng 8 năm 2011, Darren đảm nhận vai Blaine Anderson trong Glee: The 3D Concert Movie.

Ngày 7 tháng 11 năm 2012, Darren xuất hiện trong bộ phim hài Girl Most Likely, công chiếu tại liên hoan phim quốc tế Toronto (TIFF) và sẽ được phát hành trên toàn thế giới vào ngày 19 tháng 7 năm 2013. Ban đầu có tên Imogene, bộ phim còn có các diễn viên Kristen Wiig, Annette Bening và Matt Dillon.[36][37]